"آنی" برای تدریس در دبیرستان به جزیره‌ی "پرنس ادوارد" می‌رود و در خانه‌ای به نام "ویند‌ی پاپلرز" ساکن می‌شود. او تمام ماجراهای روزانه‌اش را با نوشتن نامه، با گیلبرت در میان می‌گذارد. او در میان شاگردانش با "پرینگل‌ها" مشکل بسیاری دارد. پرینگل‌ها دیر به کلاس می‌آیند، تکالیف خود را نیمه‌کاره انجام می‌دهند و با کشیدن کاریکاتور، هدیه دادن مار مصنوعی و... قصد اذیت کردن آنی را دارند، ولی آنی با درایت خاصی این دشمنی را به دوستی تبدیل می‌کند. در کریسمس آنی و دوستش، کترین، به "گرین‌گیبلز" می‌روند، "گیلبرت" نیز به جمع آن‌ها می‌پیوندد و اوقات خوشی را با یک‌دیگر سپری می‌کنند. پس از آن، آنی سال سوم تدریس خود را در دبیرستان شروع می‌کند. او در جشن‌های بسیاری شرکت می‌کند و روزبه‌روز به تعداد دوستانش افزوده می‌شود. آنی در آخرین نامه‌اش به گیلبرت، خوشحالی‌اش را از اتمام دوره‌ی سه‌ساله‌ی تدریس و نزدیک شدن لحظه‌ی دیدار و شروع زندگی مشترکشان ابراز می‌کند.